Einführung vonCAS:25779-13-9|(S)-(+)-1-Phenyl-1,2-Ethandiol
Das (S)-(+)-Isomer ist die am häufigsten vorkommende Form und stand im Mittelpunkt zahlreicher Forschungen. Es wurde festgestellt, dass diese Verbindung eine Vielzahl biochemischer und physiologischer Wirkungen hat und ihre potenziellen Anwendungen im Labor und in der Industrie untersucht wurden.
Unser Interesse an Makroliden und Ionophoren hat uns dazu veranlasst, die Anwendung von Allylboronaten in ihrer Synthese zu untersuchen, vor allem aufgrund ihrer bekannten Fähigkeit, mit Aldehyden stereospezifisch zu kondensieren, ihrer Neutralität, ihres geringen Reduktionspotentials, ihrer Chemoselektivität und ihres Potenzials um sie in einer geometrisch homogenen Form zu sichern.
Spezifikation von CAS:25779-13-9|(S)-(+)-1-Phenyl-1,2-Ethandiol
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ARTIKEL |
SPEZIFIKATION |
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Brechungsindex |
40 Grad (C=3, H2O) |
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PSA |
40.46000 |
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LogP |
0.71230 |
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Löslichkeit |
Chloroform (leicht), Methanol (leicht) |
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Säurekoeffizient (pKa) |
13,61 ± 0,20 (vorhergesagt) |
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Flammpunkt |
320 Grad F |
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Bilden |
Solide |
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Farbe |
Cremefarben |
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Dampfdruck |
0.00278 mmHg bei 25 Grad |
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Stabilität |
Trocken und bei Raumtemperatur versiegelt |
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Die thermodynamische Möglichkeit zum Schließen von Ketten zu drei- und fünfgliedrigen Ringen ist oft ziemlich ähnlich, und es gibt umfangreiche Dokumentation für eine Vielzahl unterschiedlicher Reaktionen.24 Aufgrund der Ähnlichkeit in energetischen Überlegungen gingen wir davon aus, dass die Cyclodehydratisierung des chiralen 1,{{ 2}}-Diole würden eine Regioselektivität für die Bildung von Tetrahydrofuran zeigen, die derjenigen entspricht, die für die Umwandlung chiraler 1,{4}}-Diole in Epoxide beobachtet wurde (vorausgesetzt, die R'-Gruppe ist dieselbe). Wir untersuchten die Reaktion von (R)-(-)-Pentan-1,4-diol (3) mit DTPP, TPP-CCL-K2COg und TPP-(C2H.CO2N)2 und fanden das (R)-(-)-2Methyltetrahydrofuran war das vorherrschende Enantiomer, was die weitgehende Beibehaltung der Stereochemie an C2 widerspiegelt. Die prozentuale Regioselektion lag im Bereich von 81-88 % und entspricht
Korrespondieren Sie mit den Ergebnissen für die Bildung von (S)-Propylenoxid (siehe oben).


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